Luego, Gordon tuvo dos años sensacionales en la Busch Series en 1991 y 1992 manejando para Bill Davis Racing (con quien estableció el récord de 11 poles en una temporada) y con Ray Evernham como su Jefe de mecánicos. Sus patrocinadores fueron Carolina Fxxx Dealers en 1991 y Baby Ruth en 1992. Coincidentemente, la primera carrera de Gordon en la NASCAR Cup Series, la Hooters 500 en Atlanta Motor Speedway de 1992, fue también la última de Richard Petty. Finalizó en la posición 31º, estrellándose después de 164 vueltas.
En 1993, Gordon corrió su primera temporada completa en la NASCAR Cup Series con Hendrick Motorsports, en el que obtuvo una pole de las 500 millas de Daytona, el premio Novato del Año, y terminó 14 en los puntos. Ray Evernham fue el primer jefe de mecánicos de Jeff Gordon. El éxito de Gordon en el deporte abrió las puertas a los conductores más jóvenes de competir en NASCAR. Sin embargo, durante la temporada 1993, muchos ponían en duda la capacidad de Jeff de competir a ese nivel a tan temprana edad a causa de su tendencia a empujar los coches demasiado duro y dañarlos.
En 1994, Gordon obtuvo su primera victoria en la división mayor de NASCAR en Charlotte Motor Speedway en la Coca Cola 600, siendo esta la más larga y exigente del calendario. Además, Gordon logró su primer victoria en la popular Indianapolis Motor Speedway, en la carrera inaugural para la Nascar denominada las 400 millas de Brickyard, pasando a Ernie Irvan, que a poco del final de la carrera se le corta un neumático. Jeff terminó octavo en la clasificación final de la Cup Series para la temporada 1994, donde Earnhardt logró el campeonato por segundo año consecutivo y séptimo en total.
El año 1995 vio a Jeff Gordon ganar su primera Copa NASCAR junto al equipo Hendrick Motorsports. Le ganó la batalla al campeón, Dale Earnhardt, en la última carrera de la temporada. Muchos especialistas vieron este hecho como un simbólico paso de la antorcha, al Gordon lograr su primer campeonato al año después de que Earnhardt ganó su séptima y última corona. En su momento, Earnhardt había ganado su primer campeonato en 1980, un año después de que Richard Petty también ganara su séptimo y último torneo.
En la temporada 1996, Gordon tuvo un inicio malo pero se recuperó para terminar ganando diez carreras. Sin embargo, terminó 2º en el campeonato detrás su compañero de equipo Terry Labonte. Ambos integrantes del equipo Hendrick Motorsports.
Jeff Gordon ganó sus primeras 500 millas de Daytona en 1997. Después también gano la Coca-Cola 600 en Charlotte ese mismo año, Gordon tenia la oportunidad de convertirse en el primer hombre desde que Bill Elliott en 1985 ganara lo que entonces era denominado el "Millón Winston", ganador de tres de los cuatro eventos "grand slam" de la temporada de Nascar. Gordon completó la hazaña al superar a Jeff Burton en las vueltas finales de la Southern 500 at Darlington. Aunque Elliott no ganó la copa en 1985, Jeff Gordon logró su segunda copa en 1997, completando una de las más impresionantes actuaciones en una temporada en la historia de la NASCAR.
Gordon en 1998 defendió con éxito sus victorias en la Coca-Cola 600 y en la Southern 500 de Darlington del la temporada anterior, ganando cuatro en forma consecutivas en Darlington lo que significaba un récord en la categoría. Jeff Gordon también ganó sus segundas 400 millas de Brickyard en Indianápolis, la segunda carrera del calendario más prestigiosa detrás de las 500 millas de Daytona. Gordon terminó la temporada 1998 con una victoria en el cierre de la temporada en Atlanta, la que fue su 13ª victoria de la campaña. Jeff afirmó de esa forma su tercera Copa NASCAR y empató el récord de 13 victorias en una sola temporada que ostentaba Richard Petty en la era moderna de Nascar.
En el año 1999, Jeff Gordon junto a su Jefe de Mecánicos Ray Evernham formaron Gordon/Evernham Motorsports. El equipo de carreras, aunque de corta duración, había tenido éxito. La co-propiedad recibió el patrocinio de Pepsi, Jeff Gordon corrió como piloto seis carreras y Ray Evernham en el rol de Jefe de Mecánicos en la Busch Series. Gordon/Evernham Motorsports sólo sobrevivieron un año, ya que Evernham se uniría a Dodge. Jeff Gordon en la serie Busch experimento solo un año más, hasta el año 2000 como co-propietario, con la compra de Rick Hendrick de la parte de Ray Evernham. Después de la salida de Evernham, el equipo de carrera pasó a llamarse JG Motorsports (iniciales de Jeff Gordon).
Por quinta temporada consecutiva, Jeff Gordon ganó más carreras que cualquier otro piloto con siete, incluida su segunda victoria en las 500 millas de Daytona de 1999, pero la inconsistencia del equipo 24 lo relego al puesto 6 en la clasificación del campeonato.
Muchas personas pusieron en tela de juicio la capacidad de Gordon para ganar campeonatos sin su Jefe de Mecánicos, Ray Evernham, especialmente después de que Gordon terminó en la tabla de puntuación 9º en la temporada 2000, ganando tan solo tres carreras. Gordon responde a esos desafíos en 2001 al ganar 6 carreras, rumbo a su cuarto campeonato de la Copa NASCAR. Jeff Gordon se convirtió en el tercer conductor en ganar cuatro campeonatos de la Copa NASCAR en la historia, detrás de Richard Petty y Dale Earnhardt, que están igualados en siete campeonatos cada uno.
En las 400 millas de Brickyard de 2004, Gordon ganó por 4 vez en Indianapolis Motor Speedway. Anteriormente había ganado en el famoso ovalo en 1994, 1998 y 2001, siendo además el único piloto de NASCAR, con cuatro victorias en las 400 millas de Brickyard y uno de sólo cinco conductores a tener cuatro victorias en el histórico óvalo. Terminó 3º en la tabla de puntos en la Copa NASCAR de 2004 detrás de Kurt Busch y su compañero de equipo Jimmie Johnson, a pesar de que logró la mayor cantidad de puntos total durante toda la temporada. Ello se debió al formato de competición estrenado en 2004.
Jeff Gordon comenzó la temporada 2005 con una victoria en las 500 millas de Daytona, en la carrera más importante del calendario, pero luego la inconsistencia durante toda la temporada no le depara un buen resultado final. Aunque a finales de la temporada y en particular por su llegada dentro del top 10 en Indy y Bristol, lo coloco con grandes condiciones de calificar para la Caza por la Copa NASCAR, pero en la última carrera antes del corte en Richmond, Gordon chocó contra la pared y por ello no logró calificar para la Caza por la Copa. A pesar de esta decepción, el 23 de octubre de Gordon ganó los 500 millas en Martinsville Speedway, su primera victoria en 22 carreras en dicho ovalo y su 7º victoria de su carrera en óvalos de media milla (800 metros), marca que lo deja como el líder de los piloto activos. Termino en el puesto 11º en la Copa y recibió una bonificación de US$ 1.000.000 por ser el primer piloto de los que no clasificaron para la Caza al final del campeonato. Además Gordon por primera vez en su carrera exitosa finalizo fuera del top 10 en la clasificación final desde el año de 1993.
El 14 de septiembre de 2005 el Jefe de Mecánicos Robbie Loomis renuncio a su cargo en el equipo #24. Loomis se quedó con la organización Hendrick Motorsports como consultor pasando al equipo #48 de Jimmie Johnson para la Caza por la Copa NASCAR de 2005. Steve Letarte, quien fuera mecánico durante mucho tiempo en el equipo #24 de Gordon, sustituyo a Loomis como Jefe de Mecánicos para la carrera en New Hampshire International Speedway el 18 de septiembre de 2005 y posteriormente comenzó su primera temporada completa como Jefe de Mecánicos en la temporada 2006 de la Copa NEXTEL.
Jeff en 2006 ganó su novena carrera en un circuito mixto: Sears Point Raceway, siendo esta su primera victoria de la temporada y la quinta en ese sitio. El día anterior a dicha carrera anunció su compromiso con la modelo belga Ingrid Vandebosch.
El 29 de junio de 2006, Gordon anunció que participaría en la 24 horas de Daytona, asociándose con SunTrust Racing cuyos conductores son Max Angelelli y Wayne Taylor, quienes habían ganado la competición en 2005. El 9 de julio de 2006, Jeff Gordon ganó su primera carrera en el ovalo de Chicagoland Speedway en corriendo la USG SHEETROCK 400 (este fue también la primera victoria del equipo Hendrick Motorsports en este óvalo).
Gordon logró entrar en el Caza por la Copa NASCAR de 2006, con los desarrollos implementados a partir de 2005 para los óvalos intermedios. Su consistencia en la última porción de 2006 le hizo competitivo semana a semana pero no alcanzando para llegar al campeonato, culminando finalmente en 6º lugar en la clasificación de la Copa NASCAR.
Jeff Gordon asistió a la ceremonia de entrega de premios en el Hotel Waldorf Astoria en la ciudad de Nueva York, por su culminación dentro de los diez primeros en la copa. Durante el 2006 Jeff gano en premios la bolsa de $7.471.447, sin embargo a lo largo de su trayectoria suma un total en premio de $82.838.526.
En 2007, comenzó ganando la Gatorade Duel qualifying race, sin embargo debido a que se rompió durante la carrera la suspensión trasera de su Chevrolet, motivo por el cual no pudo pasar la revisión técnica ya que se determino que la parte trasera estaba más baja que lo exigido por la regla de la NASCAR. Como resultado, tuvo que comenzar las 500 millas de Daytona desde la ubicación 42º. Finalizo 10º la carrera a pesar de haber estado involucrado en un espectacular accidente en la vuelta final, a metros de la bandera a cuadros, donde Clint Bowyer cruza la meta en llamas, con las cuatro ruedas apuntando al cielo.
El 23 de marzo de 2007, Gordon ganó la pole número 58º de su carrera para la Food City 500 en Bristol Motor Speedway, la primera carrera con el Car of Tomorrow (auto del mañana). Finaliza en un muy buen 3er lugar en la carrera, este resultado lo dejaría como el líder en puntos por primera vez desde las 500 millas de Daytona de 2005. En Texas Motor Speedway, Gordon comenzó desde la primera posición por motivo de una lluvia que no permitió clasificar normalmente. Durante la carrera, había liderado la mayoría de las vueltas hasta que en la curva 4 golpeo contra la pared, motivando que acabara en el 4º lugar. El 19 de abril de 2007 en Phoenix International Raceway, Gordon ganó la pole de nuevo e igualó el récord de Darrell Waltrip con 59 poles en su carrera. Dos días más tarde, en la Subway Fresh Fit 500 Jeff gano poniendo fin a la racha de 21 carreras donde el que gana la pole no gana la carrera en Phoenix International Raceway. Con este hito Jeff ha ganado en todos los óvalos que ha corrido en NASCAR salvo dos, a saber Texas Motor Speedway y Homestead-Miami Speedway. Con esta victoria, también igualo al difunto Dale Earnhardt, 6º mejor de números de victorias totales de todos los tiempos en la NASCAR NEXTEL Cup Series (segundo en la era moderna de NASCAR). Después de ganar la carrera, llevó en su Chevy, flameando una bandera negra con el mítico número 3 en honor a Dale Earnhardt.
El 28 de abril de 2007, Gordon ganado la pole en Talladega Superspeedway, su 60º pole en su rica carrera deportiva y tercera vez consecutiva en 2007, pasando el récord de Darrell Waltrip de 59º poles convertirse así en el líder de poles de la era moderna de NASCAR. Un día más tarde, pasó a Earnhardt para situarse sexto en la lista de todos los tiempos con 77º victorias en su carrera, motivado esto por su Vitoria en la Aaron de 499.
El 13 de mayo de 2007, Gordon celebra su victoria número 78º ganando el Dodge Avenger 500, a pesar de un dramático final motivada por un sobrecalentamiento de su Chevrolet Monte Carlo SS, sin embargo pudo derrotar a un Denny Hamlin con ganas de ganar. Esta fue su 7º victoria en Darlington Raceway.
En la Coca-Cola 600, Gordon se estrelló después de un contacto con Tony Raines y AJ Allmendinger en la vuelta 61. En Charlotte Motor Speedway, sólo corrió 91,5 millas de la carrera más larga de la temporada, finalizando además una racha activa que llevaba de completar todas las vueltas durante la temporada. Gordon terminó 41.
El 11 de junio de 2007, Gordon obtuvo su 4º victoria del año y la 79º total, dado que la carrera la finalizo antes de lo previsto por una fuerte lluvia en Pocono Raceway. Seis días más tarde, anotó un noveno puesto final en la Citizens Bank 400 en el Michigan International Speedway, su vez número 300º que finaliza dentro de los diez primeros en su carrera. El 8 de septiembre de 2007, Gordon ganó un lugar en la Caza por la Copa. Con sus cuatro victorias en las primeras 26 carreras, obtuvo el segundo lugar (su compañero de equipo Jimmie Jonson ganó el primer lugar por sus seis victorias) en la Caza, para así comenzar las últimas diez de la temporada.
El 7 de octubre de 2007, Gordon llevó la victoria en la UAW-Fxxx 500 en Talladega Superspeedway solo con liderar por única vez la última vuelta. Logrando así su victoria número 80, utilizando una estrategia conservadora especialmente con el plus de que por primera vez se corría con el Automóvil del Mañana en un superóvalo. Con esta victoria, Jeff barrió con ambas carreras en Talladega para la temporada 2007, y ganó su carrera 12º en una pista donde se utiliza placa restrictora (Daytona y Talladega), siendo el líder de todos los tiempos en la lista de pilotos que gana en carreras de placa restrictora.
El 13 de octubre de 2007, Gordon condujo 71 vueltas al frente y, a pesar que no tenia demasiado combustible para acabar la carrera, fue capaz de ahorrar para terminar la carrera obteniendo así su victoria número 81º en su carrera en la Bank of America 500 en Charlotte.
Finalizó cuarto en la Fxxx 400 en Homestead-Miami Speedway, (A 2009, la unica pista donde todavía no ganó) de forma que Gordon terminó la temporada 2007 en el segundo lugar de clasificación de pilotos, Jimmie Jonson quien ganó su segundo título consecutivo por 77 puntos a de ventaja. Sin embargo, Gordon al terminar dentro de los diez primeros en Homestead logró llegar a 30 top ten (dentro de los diez primeros) durante la temporada, establecido un nuevo récord en la era moderna de la Copa NASCAR. La temporada 2007 fue también la sexta vez que Gordon había acumulado la mayoría de los puntos de un campeonato en una temporada, también logró colocarse en la lista de todos los tiempos 6to superando al difunto Dale Earnhardt Sr y a tan solo dos victorias de igualar a Cale Yarborough. Él es el único piloto que logró acumular más puntos durante toda una temporada y no adjudicarse el campeonato a causa del sistema de la Caza por la Copa.
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